Obertura d’epòxids amb Nu en condicions àcides
L’àcid aquós obrirà un epòxid en condicions més suaus que un èter “normal”, com l’èter dietílic, perquè els epòxids tenen una tensió anular considerable. El nucleòfil atacarà la posició “més substituïda” de l’epòxid amb inversió de l’estereoquímica en aquesta posició (però no en l’altra posició).
Mecanisme
- Reacció del lloc més bàsic de la molècula: l’oxigen de l’epòxid amb àcid, dona un epòxid protonat. Això funcionarà com un grup sortint molt millor que l'epòxid no protonat.
- El millor nucleòfil present en solució, H2O en aquest cas, reacciona amb l’epòxid protonat a la posició més substituïda, sempre amb inversió d’estereoquímica (reacció SN2).
- Una desprotonació final ens dona el producte neutral.
